塘栖因水而兴，境内河湖港汊纵横交错，清潭曲水环流萦绕。清初塘栖诗人吕律云：“塘栖地形如出水荷花，墩埠参差列于溪面，可谓处处溪流环绕。”多水必然多桥，塘栖先民建造了许多形态各异的古石桥，人们口口相传塘栖镇上曾有三十六爿半桥。

广济桥

清光绪年间（1875-1908），在塘栖任“栖溪讲舍”山长的王同编撰的《唐栖志·桥梁》里，记载了塘栖镇加上四乡大大小小的桥梁竟达204座。

如今，历数镇上的桥梁，包括至今存世和已被拆毁的，达44座之多。

塘栖古桥  吕伟刚/绘制

广济桥势如长虹，造型秀丽，历经五百余年仍雄踞京杭大运河之上  应召平/摄

这些古桥中最著名的莫过于建造于明弘治二年（1489）的广济桥了。广济桥，一名通济桥，又名碧天桥，俗称长桥，位于塘栖镇西北侧，南北向跨于穿越镇中的京杭大运河上。广济桥体形硕大、势若长虹，是千里京杭大运河上唯一存世的七孔石拱桥，它阅尽岁月沧桑傲然屹立，是前人留下的瑰宝，更是塘栖古镇的根和魂。

里仁桥位于塘栖镇东，横跨京杭大运河。此桥始建于明代，桥南旧有关帝庙。清光绪《唐栖志》记载此桥“始建未详”。嘉靖《图书编·运河图》则记载：此地有车桥，疑即里仁桥，雍正年间里仁桥塌圮，本镇宋大忠倡募重建。里仁桥是一座高大的单孔石拱桥，为塘栖通往东乡及桐乡、嘉兴的京杭大运河杭申甲线干道。清初塘栖人金张曾有《过里仁桥舟中》诗：“风叶翻翻小艇同，弯环悉转大桥东。惊心北去南来缆，打面朝生暮死虫。偶与作缘谋食俭，贪寻对仗斗诗工。回头错认人休笑，一带青山落眼中。”诗句真实描绘了舟过里仁桥的风光。抗日战争时期，国民革命军曾在里仁桥陡峭的桥台阶上填土，将其修建成能通军车的公路桥。上世纪六十年代末，交通部门在里仁桥西侧新建一座水泥公路桥，今称二号桥，古老的里仁桥成为弃桥。又过了数年，因影响水上运输，里仁桥被拆除。

里仁桥东堍跨运河塘路原有王家小桥，桥下小河逸北在三分村南分流成东西两支，向西经东观音桥流入新桥湾（原塘栖印染厂与黄麻仓库围墙北侧），向东则流经三分村，在村东三分村庙旁又分流，一支经西仁桥流入北面运河，另一支向南流经日晖桥下汇入运河杭申甲线。

西仁桥  应召平/摄

从里仁桥往东有日晖桥，桥东西向跨于官塘路之上，桥西为东茶亭故址（即塘栖木器厂位置），桥东堍则是原崇裕丝厂食堂。日晖桥今已拆建成一座水泥平桥。

日晖桥东约500米六宝村口还有郁家兜、郁（玉）家兜桥，如今河兜已被填平，桥已改筑成塘路。

郁家兜桥往东100余米，几乎正对着“八角亭”有龙眼睛桥（俗称“牛眼睛桥”），传说龙眼睛桥与明初刘伯温有关。此桥连同桥所处的水面均被原塘栖水泥厂填埋成码头堆场。

跨塘桥旧影 俞国隽/摄

再沿运河往东约一里塘路，便是跨塘桥。这座高大的三孔石拱桥，南北向横跨大运河，明景泰年间由僧人建造，嘉靖年间总督胡宗宪应吕水山之请在桥两端各建敌楼，防御湖匪及倭寇。后桥毁坏，清雍正年间浙江总督李卫重建。咸丰兵毁，光绪年间又官工重建。因不适应大吨位运输船只通行，1996年交通部门拆除了跨塘桥，并在古桥西侧建造了一座水泥公路桥。

从里仁桥往北至三文村的路上，在清流寺西北侧古有小桥——外婆桥，桥下小河通新桥湾。此桥上世纪五十年代便不存，故址在原塘栖印染厂围墙东北角。

位于镇东北的新桥湾也是运河的干流，此河称新桥港，通往新市、乌镇、震泽、平望、苏州。北端的里新桥，亦称新桥、北新桥，是一座高大的单孔石拱桥，桥跨运河支流，成为镇北锁钥。清康熙年间金张写有《舟出新桥》诗：“嫩日暄妍积雨晴，泥融沙暖满春心。眠归留迹无黄犊，飞过遗声有翠禽。偶出略循村路僻，奇寒方晓昨冬深。可怜一墓冬青树，变作残秋黄叶林。”该桥清乾隆年间重建，上世纪六十年代末被拆毁，于原址建造了一座水泥公路桥，今称三号桥。

塘栖里新桥旧影  （英）罗伯特/摄

上世纪三十年代，英国人罗伯特来塘栖考察并拍下里新桥，照片上桥孔内便是新桥湾，桥外两处建筑经塘栖健在老人辨识，左岸为镇上开水果店的汤家，右岸是朱姓人家，两处房子民国后期毁于火灾。

五十年代初，二百多米长的新桥湾南侧还有一座外新桥，又名南新桥，旧名仁寿桥。清代因此河口三水分流，故又称三分桥。相传该桥为元代至正年间始建，清乾隆丙寅年（1746）坍塌，里人宋铭等集资重建。咸丰年间太平军盘踞桥东，桥毁。同治初年，由里绅朱学勤请大吏拨款重建。三分桥是一座拱圈高大、造型典雅的三孔石拱桥，桥西连接水北街，桥东连接前周保圩（俗称老车横上）、清流堤。历史上前周保圩有吕庵，旁有清流寺、千佛阁、期堂庵。这些塘栖有名的寺庙建筑，清咸丰年间（1851-1861）均毁于太平军兵燹。光绪二十二年（1896），南浔富商庞莱臣于此处创办大纶丝厂。大纶丝厂是浙江省最早的三大机械缫丝企业之一，抗日战争时期被侵塘日军拆走机器设备占为军营，解放后此地成为杭县麻厂、黄麻仓库。惜此桥上世纪五十年代初因无法满足通航需求而被拆除。

新桥湾内尚有两条隔着大河东西相对汇入的小河，河东火神庙旁的叫东观音桥，上世纪五十年代前已坍塌；河西邵家兜口的叫西观音桥，为单孔石梁桥，桥畔伸入运河中还建有一座小小的总管堂。可惜，上世纪八十年代西观音桥被拆除。

水北街从三分桥往西，到梅家兜通运河处，连接大塘有一座小石桥，名闻家桥，俗称梅家兜桥，此桥与市河口隔河相望。当年镇上西摆渡（渡船往返河南西市角和水北街）即在此处。桥是临大塘的一座小平桥，上世纪中叶被填埋成塘路。

再往西，坝桥弄口有座大河坝桥，俗称坝桥，因直通大河坝村而得名，是一座临大塘的小平桥，于上世纪八十年代被填埋，运河综保已重建。

晨曦下的广济桥  应召平/摄

水北街从广济桥北堍西行300多米，跨支河有古顺德桥，过此桥即为塘栖大善寺故址。该桥今犹存世，不过桥面已为水泥浇筑。大善寺于清咸丰年间被太平军烧毁，后成为塘栖徽州会馆，解放后又成为省丝绸公司仓库和雷甸造船厂。

过顺德桥北行一百多米又有一座三孔石梁桥，名石灰桥，南北向跨于石灰兜，相传因建广济桥时积石灰于此地，故以名桥。此桥今尚存于世。